سنتز بیس کومارینیل متان‌های دارای اتصال آزو با استفاده از مایع یونی [DBU]OAc و در دمای اتاق

نویسندگان

1 گروه شیمی، دانشگاه پیام نور

2 گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه آزاد اسلامی واحد رشت

چکیده

در این پژوهش، یک روش ساده، جدید، موثر و دوست‌دار محیط‌زیست برای تهیه بیس کومارینیل متان‌های دارای اتصال آزو ارائه شده است. این واکنش، طی حمله هسته دوستی دو هم ارز از 4-هیدروکسی کومارین با یک هم ارز از آلدهیدهای مصنوعی دارای اتصال آزو انجام شد. این واکنش‌ها در مایع یونی10،9،8،7،6،4،3،2-اکتا هیدروپیریمیدو]2،1-[a ازپین-1-اوم استات ([DBU]OAc) و طی هم زدن در دمای اتاق انجام شد. همه این واکنش‌ها در غیاب حلال، با بازده بالا و زمان واکنش کم، انجام شد. همچنین، مایع یونی مورد نظر، قابل بازیافت مجدد بوده و تا چندین بار، بدون کاهش فعالیت، مورد استفاده قرار گرفت. از مزایای دیگر این کار پژوهشی، شرایط ملایم انجام واکنش و سادگی روند جداسازی محصول است. در این کار تحقیقاتی، ده مشتق از بیس کومارینیل متان‌های دارای اتصال آزو سنتز شد. ساختار همه ترکیبات با طیف‌سنجیFT-IR ،1HNMR ،13CNMR و آنالیز عنصری تعیین شد.

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

Synthesis of Azo-Linked Bis Coumarinyl Methanes Using [DBU] OAc Ionic Liquid at Room Temperature

نویسندگان [English]

  • L. Zare Fekri 1
  • M. Nikpassand 2
1 Department of Chemistry, Payame Noor University
2 Department of Chemistry, Rasht Branch, Islamic Azad University
چکیده [English]

An environmentally benign, effective, new and simple protocol for the synthesis of azo-Linked bis coumarinyl methanes by a nucleophilic addition reaction of synthesized aldehyde and two equivalents of 4-hydroxy coumarins in the presence of 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepin-1-ium acetate ([DBU]OAc) as a ionic liquid under stirring in room temperature was reported. All reactions are performed in the absence of solvent in high to excellent yield during short reaction times. Further, the ionic liquid can be reused and recovered for several times without loss of activity. This work consistently has the other advantages such as mild reaction condition and simple work-up procedures. There are ten derivatives of azo-linked bis coumarinyl methanes were synthetized. All of synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR spectroscopy and elemental analysis.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Coumarin
  • Nucleophilic reaction
  • Ionic Liquid
  • Room temperature