سنتز تعدادی از مواد رنگزای آزوی جدید مشتق شده از 6، 8- دی کلرو- 4- هیدروکسی کینولین -2 (H1)- اُن: تعیین ساختار، حلال‌پوشی و خواص طیف‌سنجی

نویسنده

گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه آزاد اسلامی واحد لاهیجان

چکیده

6، 8- دی کلرو-4-هیدروکسی کینولین-2(H1)-اُن (2) از واکنش حلقه‌زایی تراکمی گـرمایی N، N´- بیـس (2، 4- دی کلروفنیل) مالونامید (1) در پلی فسفـریک اسید در گستره دمایی C°150-140 با بازده مناسب تهیه شد. سپس این ترکیب به عنوان جفت شونده انولی با نمک‌های دی‌آزونیوم با یک سری از آمین‌های آروماتیک جفت و مواد رنگزای آزویی (3)- (9) سنتز شدند. تعیین ساختار ترکیبات حاصل با استفاده از روش‌های طیف‌سنجی FT-IR، 1H NMR و UV-vis انجام گرفت. اثرات شش حـلال آلی (استیک اسید، اتانل، کلروفرم، استونیتریل، دی متیل فـرمامید و دی متیل سولفـوکسید)، pH و استخلاف‌های اجزای دی آزوته شونده روی طول موج جذبی مواد رنگزای تهیه شده مورد بحث و بررسی قرار گرفتند.

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

Synthesis of Some New Azo Dyes from 6, 8-dichloro-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one: Structural Elucidation, Solvatochromism and Spectroscopic Properties

نویسنده [English]

  • E. Moradi Rufchahi
Department of Chemistry, Faculty of Science, Islamic Azad University, Lahijan branch
چکیده [English]

6, 8-dichloro-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one (2) was prepared by thermal cyclocondensation reaction of N, Nʹ-bis (2,4-dichlorophenyl)malonamide (1) at 140-150°C in polyphosphoric acid in a satisfactory yield. This compound as an enol type coupling component was then coupled with diazonium salts of some aromatic amines to synthesis of azo dyes (3)-(9). The structures of the compounds were elucidated using spectral methods FT-IR, 1H NMR and UV-vis. The effects of six organic solvents (acetic acid, ethanol, chloroform, acetonitrile, dimethyl formamide and dimethyl sulfoxide), pH and substituents of the diazotizing components on the maximum absorption wavelength of the colorants were discussed and evaluated.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Hydroxyl quinolone
  • Azo Dyes
  • Solvatochromism
  • Polyphosphoric acid