سنتز، کاربرد و بررسی خواص دو ماده رنگزای اسیدی جدید بر پایه نفتالیمید

نویسندگان

1 گروه مواد رنگزای آلی، موسسه پژوهشی علوم و فناوری رنگ و پوشش

2 دانشکده مهندسی پلیمر و رنگ، دانشگاه صنعتی امیرکبیر

3 گروه پژوهشی مواد رنگزای آلی، قطب علمی رنگ، موسسه پژوهشی علوم و فناوری رنگ و پوشش

4 قطب علمی رنگ، موسسه پژوهشی علوم و فناوری رنگ و پوشش

چکیده

دو ماده رنگزای مونو آزو اسیدی بر پایه نفتالیمید با به کار بردن 4-آمینو-N-متیل (بوتیل)-1، 8-نفتالیمید به عنوان جزء دی‌آزوته شونده و -J اسید به عنوان جزء جفت شونده سنتز شدند. مشتقات 4-آمینو N-آلکیل-8،1-نفتالیمید با استفاده از نیتروزیل سولفوریک اسید دی‌آزوته شد و با –J اسید جفت گردید. هر دو ماده رنگزای سنتز شده خالص‌سازی و به روش‌های دستگاهی مختلف از قبیل 1HNMR، FTIR، DSC و آنالیز عنصری شناسایی شدند. برای مقایسه و بررسی خواص رنگرزی و اسپکتروفوتومتری مواد رنگزای اسیدی بر پایه نفتالیمید، دو ماده رنگزای آزوبنزن با به کار بردن آنیلین و پارا نیتروآنیلین به عنوان اجزاء دی‌آزوته شونده و -J اسید به عنوان جزء جفت شونده سنتز شدند. خواص اسپکتروسکوپی مواد رنگزای سنتز شده در حلال‌های مختلف و اثر هالوکرومیسم آنها بررسی گردید. در نهایت مواد رنگزای سنتز شده بر روی الیاف پلی‌آمید و پشم به کار رفتند و سپس خواص ثباتی مورد بررسی قرار گرفت. نتایج نشان دادند که مواد رنگزای سنتز شده قابلیت رنگرزی خوبی بر روی این الیاف دارند و دارای ثبات شستشویی عالی، ثبات تعرق و میلینگ خوب و ثبات نوری ضعیف هستند.

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

The Synthesis, Application and Investigation Properties of Two New Acid Dyes Based on Naphthalimide

نویسندگان [English]

  • M. Hossein nezhad 1
  • A. Khosravi 2
  • K. Gharanjig 3
  • S. Moradian 4
1 Department of Organic Colorants, Institute for Color Science and Technology
2 Department of Polymer Engineering and Color Technology, Amirkabir University of technology
3 Department of Organic Colorants;Center of Excellence for Color science and Technology, Institute for Color Science and Technology
4 Center of Excellence for Color Science and Technology, Institute for Color Science and Technology
چکیده [English]

Two novel monoazo acid dyes based on naphthalimide have been synthesized utilizing 4-amino-N-methyl(butyl)-1,8-naphthalimide as the diazo components and J-acid as the coupling component. The 4-amino-N-alkyl(methyl/butyl)-1,8- naphthalimides were diazotized with nitrosylsulphuric acid and afterwards they were coupled with J-acid. All obtained monoazo acid dyes were characterized using DSC, FTIR, 1HNMR and elemental analysis. In order to study and compare their dyeing properties and UV-visible spectroscopy, two monoazo acid dyes based on azobenzene have also been synthesized utilizing aniline and p-nitroaniline as the diazo components and J-acid as the coupling component. Spectrophtometric properties of the synthesized dyes were investigated in different solvents and their halochromic behaviors were considered. Finally, the polyamide and wool fibers were dyed by two monoazo acid dyes and then fastness properties were investigated. The data showed that all monoazo acid dyes have dyed fibers with good dyeing properties and all synthesized acid dyes have excellent wash fastness, good milling and perspiration fastness and poor light fastness.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Naphthalimide
  • dyeing
  • Azobenzene
  • Bathochromic
  • Solvatochromic