سنتز جفت شونده‌های انولی 6- هالو-4- هیدروکسی-2-کینولون و مواد رنگزای آزوی جدید برپایه آنها

نویسندگان

1 گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه آزاد اسلامی واحد لاهیجان

2 گروه شیمی، دانشگاه گیلان

چکیده

دی آنیلیدهای 1و 2 از آمین‌های مربوطه تهیه شده و پس از عمل حلقه‌زایی در حضور آلومینیوم کلرید مذاب، جفت‌شونده‌های انولی 3 و 4 با بازده مناسب به دست آمدند. این جفت شونده با نمک‌های دی آزونیوم یک سری آمین‌های آروماتیک و هترو آروماتیک جفت و رنگینه‌های آزوی a-d 5 و a-d 6 به دست آمدند. ساختار رنگـینه‌های حـاصل تـوسط طیف‌سنجی FT-IR، 1H NMR و UV-Vis اثبات شدند. اثر حلال‌های استیک اسید، اتانل، کلروفرم، استو نیتریل، دی متیل سولفوکسید و دی متیل فرمامید، اسید، باز و طبیعت آمین دی آزوته شونده روی موقعیت طول موج جذبی رنگینه‌های حاصل مورد بررسی قرار گرفتند.

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

Synthesis of 6- Halo - 4- hydroxyl- 2- quinolone and Their Azo Disperse Dyes

نویسندگان [English]

  • E. Moradi Rufchahi 1
  • M. R. Yazdanbakhsh 2
1 Department of Chemistry, Faculty of Science, Islamic Azad University, Lahijan branch
2 Department of Chemistry, Guilan University
چکیده [English]

Dianilides 1 and 2 derived from concerned substituted anilines were transformed to corresponding coupling components 3 and 4 in good yields using melted AlCl3.These compounds were coupled with diazotized aryl and heteroaryl amines to give to corresponding azo dyes 5a-d and 6a-d. The structure of the new azo dyes was confirmed by UV-Vis, FT-IR, 1H NMR spectroscopic techniques. The solvatochromism of dyes was evaluated with respect to wavelength of maximum absorption (λmax) in six solvents: acetic acid, ethanol, chloroform, acetonitrile, dimethyl sulfoxide and dimethyl formamide. The color of the dyes is discussed with respect to the nature of cyclic and heterocyclic ring and substituents therein. The effects of acid and base on the visible absorption spectra of the dyes are also reported.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Azo Dyes
  • Heterocyclic coupling component
  • Solvatochromism
  • Tautomerism