سنتز، شناسایی طیفی و بررسی خواص زیستی برخی از مواد رنگزای آزو و کمپلکس آزو- فلزی جدید کبالت (II)، نیکل (II) و مس (II) بر پایه ترکیب 4، 6-دی هیدرو پیریمیدین

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسندگان

1 گروه علوم مهندسی، دانشکده فنی و مهندسی شرق، دانشگاه گیلان، رودسر، ایران

2 دانشکده علوم پایه، دانشگاه گیلان، رشت، ایران

3 گروه مهندسی نساجی، دانشکده شهید چمران، دانشگاه فنی و حرفه‌ای استان گیلان، رشت، ایران

چکیده

خواص مهندسی و زیستی پیریمیدین­ها، شیمیدان‌ها را در توسعه شیمی این ترکیبات به عنوان مواد رنگزا و ترکیبات کمپلکسی آلی - فلزی ترغیب نموده است. کمپلکس‌های آزو- فلز در پلی آمید، پروتئین­ها و سایر مواد مهندسی نقش بسزایی دارند و بسته به فلزات و لیگاندهایشان فام‌های متنوع از زرد تا سبز و مشکی را دارند. در این تحقیق برای اولین بار ابتدا تعدادی از ترکیبات آزو با جفت‌شدن 4، 6 - پیریمیدین­ها و آمین‌های حلقوی غیرآروماتیک سنتز و سپس از آنها به عنوان پیش­ماده جهت سنتز ترکیبات آلی- فلزی کبالت (II)، نیکل (II)، و مس (II) استفاده شد. بررسی‌ها نشان داد که برخی از فلزات مانند مس (II) علاوه بر کئوردینه شدن با گروه آزو و گروه هیدروکسی پیریمیدین، با دیگر اتم‌های نیتروژن و اکسیژن موجود در حلقه پیریمیدین با نسبت (3:2) وارد واکنش شده است. ساختار ترکیبات تهیه شده به کمک روش‌های دستگاهی و عنصری شناسایی و اثبات گردید. همچنین خواص ضدباکتریایی ترکیبات ساخته شده مورد بررسی قرار گرفت که ترکیبات دارای استخلاف‌های الکترون‌دهنده مانند متیل، خواص امیدوارکننده‌ای را نشان دادند.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


عنوان مقاله [English]

Synthesis, Spectral Characterization and Evaluation of Biological Effect of Some New Azo and Azo-Metal Complexes with Co+2, Ni+2 and Cu+2 Derived from 4, 6-Dihydroxy Pyrimidine

نویسندگان [English]

  • B. Sharifzadeh 1
  • H. Yousefi 2
  • Arash Tahvili 3
1 Department of Engineering Science, Faculty of Engineering, East Guilan, University of Guilan, Roodsar, Iran
2 Faculty of Basic Sciences, University of Guilan, Rasht, Iran
3 Department of Textile Engineering, Faculty of Chamran, Rasht Branch, Technical and Vocational University (TUV), Guilan, Iran
چکیده [English]

Engineering and biological properties of pyrimidines have stimulated chemists to develop the chemistry of these compounds as dyes and organic-metal complexes. Metal complexes of monoazo compounds are principally useful as metal complexes for dyeing of protein, polyamide and engineering materials and Countless shades from greenish yellow to deep black can be generated, depending upon the metal, the dye ligands, and the combination of dye ligands in mixed complex dyes. In this research for the first time a number of new azo dyes were synthesized by coupling 4, 6- dihydroxy pyrimidine with diazotized heterocyclic aromatic and nonheterocyclic aromatic amines. Then one of the synthesized dyes and also 4, 6-dihydroxypyrimidine was used as ligands to preparing some new Azo and Azo-metal (Cupper (II), Nickel (II) and cobalt (II)) complexes. Studies have shown that some metals such as Copper (II) reacts with the other nitrogen and oxygen atoms in the pyrimidine ring at a ratio of (3: 2) in addition to the covalent coordination with the azo group and the hydroxy pyrimidine group. The structures of all synthesized compounds were confirmed by instrumental and elemental analysis (C.H.N.). The antibacterial activity of the selected products was examined. Some products contain donor group like methyl exhibit promising activities. 

کلیدواژه‌ها [English]

  • Azo dye
  • Azo-Metal Complex
  • 4
  • 6- dihydroxy pyrimidine
  • Biological properties
  • Synthesis
B. Akbari, M. E. Oleya, Evaluation of organic dyes using in toys applications & identification methods. J. Studies Color World. 3 (1392), 37-45.
R. Gup, G.Emrah, K. Bülent, Synthesis and spectroscopic properties of new azo-dyes and azo-metal complexes derived from barbituric acid and aminoquinoline. Dyes Pigm. 73(2007), 40-46.
A. Ni, C. Kongchang, T. He, Synthesis of heteroaryl pyridone methine dyes. Dyes Pigm. 50 (2001), 13-19.
P. K. Behera, X. Anita, S. Sachita, Solvent effects on the electronic spectra of some heterocyclic azo dyes. B. Korean Chem. Soc. 35(2014), 610-616.
T. Gunnlaugsson, N. Mark, R. Ludovic, T. Vera, A novel optically based chemosensor for the detection of blood Na+. Tetrahedron. Lett. 42(2001), 4725-4728.
H. S. Freeman, T. P. Arnold,. Colorants for non-textile applications. Elsevier, 2000, 25-37
I. C. Khoo, A. Min-Yi Shih, A. Shishido, P. H. Chen, M. V. Wood, Liquid crystal photorefractivity–towards supra-optical nonlinearity. Opt. Mater. 18(2001), 85-90.
A. K. R. Choudhury, Sustainable chemical technologies for textile production. In Sustainable Fibres and Textiles,Woodhead Publishing, (2017), 267-322
M. He, Y. Zhou, R. Liu, J. Dai, Y. Cui, T. Zhang, Novel nonlinearity–transparency–thermal stability trade-off of thiazolylazopyrimidine chromophores for nonlinear optical application. Dyes Pigm. 80(2009), 6-10.
J. Hanusek, H. Bělohlavová,  J. Přikryl, V. Macháček, Acid-catalyzed decomposition of stable 1-(2, 1-benzisothiazol-3-yl)-3-phenyltriazenes. Dyes Pigm. 80(2009), 136-140.
Ş. G. Küçükgüzel, S. Rollas, H. Erdeniz, M. Kiraz, A. C. Ekinci, A. Vidin, Synthesis, characterization and pharmacological properties of some 4-arylhydrazono-2-pyrazoline-5-one derivatives obtained from heterocyclic amines. Eur. J. Med. Chem. 35(2000), 761-771.  
B. Sharifzadeh, N. O. Mahmoodi, M. Mamaghani, K. Tabatabaeian, A. Salimi Chirani, I. Nikokar, Facile regioselective synthesis of novel bioactive thiazolyl-pyrazoline derivatives via a three-component reaction and their antimicrobial activity. Bioorg. Med. Chem. Lett 23 (2013), 548-551.
F. Karcı, N. Şener, M. Yamaç, İ. Şener, A. Demirçalı, The synthesis, antimicrobial activity and absorption characteristics of some novel heterocyclic disazo dyes. Dyes Pigm. 80(2009), 47-52.
H. F. Rizk, S. A. Ibrahim, M. A. El-Borai, Synthesis, fastness properties, color assessment and antimicrobial activity of some azo reactive dyes having pyrazole moiety. Dyes Pigm. 112(2015), 86-92.
F. Karcı, A. Demirçalı, Synthesis of 4-amino-1H-benzo [4, 5] imidazo [1, 2-a] pyrimidin-2-one and it's disperse azo dyes. Part 2: Hetarylazo derivatives. Dyes Pigm. 71(2006), 97-102.
ج. عطار قراملکی، ساختار مولکولی و الکترونی و طیف الکترونی ترکیب 4-((4- برموفنیل) دی‌آزنیل)-2-اتوکسی آنیلین و کمپلکس آن با فلز روی (II). نشریه علمی علوم و فناوری رنگ. (1397)12، 227-217.
E. Ispir, M. Ikiz, A. Inan, A. B. Sünbül, S. E. Tayhan, S. Bilgin, M. Köse, M. Elmastaş, "Synthesis, structural characterization, electrochemical, photoluminescence, antiproliferative and antioxidant properties of Co (II), Cu (II) and Zn (II) complexes bearing the azo-azomethine ligands. J. Mol. Struct. 1182(2019), 63-71.
S. Mapukata, N. Kobayashi, M. Kimura, T. Nyokong, Asymmetrical and symmetrical zinc phthalocyanine-cobalt ferrite conjugates embedded in electrospun fibers for dual photocatalytic degradation of azo dyes: Methyl Orange and Orange G. J. Photoch. Photobio. A. 379(2019), 112-122.
W. K. Jóźwiak, M. Mitros, J. Kałużna-Czaplińska, R. Tosik, Oxidative decomposition of Acid Brown 159 dye in aqueous solution by H2O2/Fe2+ and ozone with GC/MS analysis. Dyes Pigm.74(2007), 9-16.
S. Pathak, K. Chakraborty, S. Ghosh, K. Roy, B. Jana, S. Konar, Synthesis and crystal structure of new copper (II) metal complex: Noncovalent interactions and electrical conductance properties. J. Mol. Struc.1152(2018), 96-100.
M. S. Masoud, E. A. Khalil, A. M. Ramadan, Thermal properties of some CoII, NiII and CuII complexes of new substituted pyrimidine compounds. J. Anal. Appl. Pyrolysis. 78(2007), 14-23.
H. Maleki, H. Barani, Extraction and Antibacterial Activity of Pulicaria Gnaphalodes as a Natural Colorant: Characterization and Application on Wool Fibers. Prog. Color Colorants Coat. 12(2019), 145-154.
M. R. Yazdanbakhsh, H. Yousefi, M. Mamaghani, E. O. Moradi, M. Rassa, H. Pouramir, M. Bagheri. Synthesis, spectral characterization and antimicrobial activity of some new azo dyes derived from 4, 6-dihydroxypyrimidine. J.  Mol. Liq. 169(2012), 21-26.
 ع. مرادی روفچاهی، سنتز تعدادی از مواد رنگزای آزوی جدید مشتق شده از 6، 8-دی کلرو-4-هیدروکسی کینولین-2 (1H)-ان: تعیین ساختار، حلال پوشی و خواص طیف سنجی. نشریه علمی علوم و فناوری رنگ. (1396)11، 213-203.‎
ف. آئینه چی، م. باقرزاده کثیری، ک. قرنجیگ، مطالعه و بهینه‌سازی فرآیند استخراج مواد رنگزای گیاه اسپرک به کمک امواج فرا‌صوت. نشریه علمی علوم و فناوری رنگ. (1397)12، 124-115.
M. Balouiri, M. SadikiI, S. Ibnsouda, Methods for in vitro evaluating antimicrobial activity: A review. J. Pharm. Biomed. Anal. 6(2016), 71–79.