تهیه ماده رنگزای دی‌آزو با استفاده از کاتالیزور اسید دوستدار محیط زیست

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسنده

گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه جیرفت، جیرفت

چکیده

در این تحقیق، منگنز هیدروژن سولفات به عنوان یک کاتالیست سبز جدید برای سنتز ماده رنگزای دی آزو مورد استفاده قرار گرفت. در این روش از منگنز هیدروژن سولفات به عنوان منبع پروتون برای تولید نمک دی­آزونیوم استفاده شد، سپس آنیون حاصل از آن در کنار نمک دی­آزونیوم سبب تشکیل ژل پایدار در دمای محیط گشت که تا دمای 70 درجه سانتیگراد نیز پایدار است. همچنین به منظور تولید نمک‌های دی آزونیوم، آمین­های هتروسیکل سنتزی نیز مورد استفاده واقع شد. کاتالیزگر هتروژن اسیدی، منگنز هیدروژن سولفات، می­تواند در مقیاس صنعتی مورد استفاده قرار گیرد زیرا دارای مزایای مختلفی از جمله دوستدار محیط زیست، ارزان قیمت، قابل دسترسی، تهیه آسان و راحتی انتقال است. علاوه بر آن، این روش دارای مزیت‌هایی مانند عملکرد بالا، شرایط واکنش ملایم، انجام در دمای محیط و راحتی جداسازی محصول است.

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

Preparation of azo-based dyes using green acid catalysts.

نویسنده [English]

  • A. Akbari
Department of Chemistry, Faculty of Science, Jiroft University, Jiroft
چکیده [English]

In this research, manganese hydrogen sulfate as a novel green catalyst was used to synthetize diazo dyes. Manganese hydrogen sulfate was used as a hydrogen source to produce diazonium salt and then, the obtained anion formed a stable gel with diazonium salt at room temperature which was stable until 70 °C.  Moreover, in order to produce diazonium salts, synthetic heterocyclic amines were utilized. The proposed heterogeneous acidic catalyst, manganese hydrogen sulfate, can be applied in industrial scale due to the advantages such as environmentally friendly features and easy catalyst transfer. This method provides several advantages such as, high-efficiency catalyst, mild operational conditions, room temperature conditions, low cost, availability, easy catalyst preparation, and a simple workup procedure.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Dye
  • Manganese hydrogen sulfate
  • Gel diazonium salt
  • Diazotization
  • Diazo coupling
K. Hunger, Industrial dyes: chemistry, properties, applications, John Wiley & Sons 2007.
J. J. Gooding, R. G. Compton, C. M. Brennan, J. H. Atherton, The mechanism of the electro-reduction of some azo dyes. Electroanal. 8(1996),  519-523,.
M. S. Masoud, A. E. Ali, M. A. Shaker, M. A. Ghani, Solvatochromic behavior of the electronic absorption spectra of some azo derivatives of amino pyridines. Spectrochim. Acta A. 60(2004),  3155-3159,.
M. H. Habibi, A. Hassanzadeh, A. Zeini-Isfahani, Spectroscopic studies of solophenyl red 3BL polyazo dye tautomerism in different solvents using UV–visible, 1H NMR and steady-state fluorescence techniques. Dyes Pigm. 69(2006),  93-101.
S. Pricelius, C. Held, S. Sollner, S. Deller, M. Murkovic, R. Ullrich, M. Hofrichter, A. Cavaco-Paulo, P. Macheroux, G. M. Guebitz, Enzymatic reduction and oxidation of fibre-bound azo-dyes. Enzyme Microb. Tech. 40(2007), 1732-1738.
O. Taqatqa, H. Al Attar, Spectroscopic ellipsometry investigation of azo dye and azo dye doped polymer. Eur. Phys. J. Appl. Phys. 37(2007),  61-64.
A. Eşme, S. G. Sağdınç, Molecular structures, spectroscopic (FT–IR, NMR, UV) studies, NBO analysis and NLO properties for tautomeric forms of 1,3-dimethyl-5-(phenylazo)-6-aminouracil by density functional method. Spectrochim. Acta. A. 188(2018),  443-455.
ب. اکبری، م. ابراهیم علیا، بررسی مواد رنگزای آلی مورد استفاده در اسباب بازی‌ها: کاربردها و روش‌های شناسایی. نشریه علمی ترویجی مطالعات در دنیای رنگ. (1392)2، 45-37.
G. J. Mohr, New chromoreactands for the detection of aldehydes, amines and alcohols, Sensor. Actuat. Chem. 90(2003), 31-36.
G. Kaupp, A. Herrmann, J. Schmeyers, Waste‐free chemistry of diazonium salts and benign separation of coupling products in solid salt reactions. Chem-Eur. J. 8(2002), 1395-1406.
S. Bondock, H. El-Azap, E. E. M. Kandeel, M. A. Metwally, Eco-friendly solvent-free synthesis of thiazolylpyrazole derivatives. Monatsh. Chem. Chem. Mon. 139(2008), 1329.
G. Kaupp, Mohamed A. Metwally, Fathy A. Amer, E. Abdel-latif, Quantitative gas-solid diazotization of 3-aminopyrazolo [3,4-b]pyridine derivatives and azo dye syntheses by means of solid-solid reactions. Eur. J. Org. Chem. 2003(2003), 1545-1551.
A. Zarei, A. R. Hajipour, L. Khazdooz, B. F. Mirjalili, A. Najafi Chermahini, Rapid and efficient diazotization and diazo coupling reactions on silica sulfuric acid under solvent-free conditions. Dyes Pigm. 81(2009), 240-244.
H. A. Dabbagh, A. Teimouri, A. N. Chermahini, Green and efficient diazotization and diazo coupling reactions on clays. Dyes Pigm. 73(2007), 239-244.
R. G. Harris, J. D. Wells, B. B. Johnson, Selective adsorption of dyes and other organic molecules to kaolinite and oxide surfaces. Colloid. Surf. A. 180(2001), 131-140.
G. R. Srinivasa, K. Abiraj, D. C. Gowda, The synthesis of azo compounds from nitro compounds using lead and triethylammonium formate. Tetrahedron Lett. 44(2003), 5835-5837.
Y. Moglie, C. Vitale, G. Radivoy, Synthesis of azo compounds by nanosized iron-promoted reductive coupling of aromatic nitro compounds. Tetrahedron Lett. 49(2008), 1828-1831.
ا. اکبری، ع. ح. بامنیری، ع. شایانفر، سنتز رنگینه­های دندانه­ای آزو با استفاده از بستر نانوسیلیکا کرومیک اسید. نشریه علمی پژوهشی علوم و فناوری رنگ. (1390)5، 34-29.
N. G. Khaligh, Telescopic synthesis of azo compounds via stable arenediazonium bis(trifluoromethane)sulfonimide salts by using tert-butyl nitrite. Dyes Pigm. 139(2017) 556.
J. Isaad, A. El Achari, Synthesis and spectroscopic characteri-zation of azoic dyes based on pyrazolone derivatives catalyzed by an acidic ionic liquid supported on silica-coated magnetite nanoparticle. J. Mol. Struct. 1154 (2018) 557-564.
H. Kaur, S. M. Lim, K. Ramasamy, M. Vasudevan, S. A. A. Shah, B. Narasimhan, Diazenyl schiff bases: Synthesis, spectral analysis, antimicrobial studies and cytotoxic activity on human colorectal carcinoma cell line (HCT-116). Arab. J. Chem. (2017), https://doi.org/10.1016/j.arabjc.2017.05.004.
ع. مرادی روفچاهی، م. ر. یزدانبخش، سنتز جفت شونده­های آنولی 6-هالو-4-هیدروکسی-2-کینولون و مواد رنگزای آزوی جدید بر پایه آنها. نشریه علمی پژوهشی علوم و فناوری رنگ. (1389)4، 90-83.
ل. زارع­فکری، م. نیک­پسند، سنتز بیس کومارینیل متان­های دارای اتصال آزو با استفاده از مایع یونی [DBU]OAc و در دمای اتاق. نشریه علمی پژوهشی علوم و فناوری رنگ. (1396)11، 143-137.
ع. مرادی­ روفچاهی، سنتز تعدادی از مواد رنگزای آزوی جدید مشتق شده از 6، 8-دی­کلرو-4-هیدروکسی کینولین –(H1)-ان: تعیین ساختار، حلال پوشی و خواص طیف­سنجی. نشریه علمی پژوهشی علوم و فناوری رنگ. (1396)11، 213-203.
A. Stiewe, E. Kemnitz, S. Troyanov, Crystal structures of manganese hydrogen sulfates: Mn(HSO4)2. Mn(HSO4)2.H2O and Mn(HSO4)2(H2SO4)2. Z. Krist. 213(1998), 654-658.
H. Eshghi, M. Rahimizadeh, A. Javadian-Saraf, M. Hosseini, Nano-manganese hydrogen sulfate as a novel catalyst for the anti-diastereoselective Mannich reaction in water. Res. Chem. Intermediat. 41(2015), 5049-5058.
M. Hojjati-Rad, H. Eshghi, S. M. Seyyedi, M. Rahimizadeh, F. Eshkil, K. Lamei, One-pot three-component kinetic controlled and syn-diastereoselective Mannich reaction of unfunctionalized ketones in water catalyzed by nano-manganese hydrogen sulfate particles. J. Iran. Chem. Soc. 13(2016), 1105-1114.