استفاده از واکنش اکسایش ترکیبات پلی‌فنولیک ماده رنگزای اسپرک توسط لاکاز در رنگرزی پشم

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسندگان

1 گروه فرش دانشگاه شهید باهنر کرمان، کرمان، ایران

2 دانشکده مهندسی نساجی، دانشگاه صنعتی امیرکبیر، تهران، ایران

3 گروه مواد لیفی هوشمند، دانشگاه تونته، انسخده، هلند

چکیده

لاکاز ترکیبی زیست‌سازگار با توانایی کاتالیزوری جهت شروع واکنش پیوند مواد رنگزای طبیعی پلی‌فنولی آروماتیک با پشم است. اسپرک ماده رنگزای طبیعی شامل ترکیبات پلی‌فنولی آروماتیک با ساختار فلاونوییدی است که بر اساس این ویژگی لاکاز می‌تواند در فرآیند رنگرزی آن کمک کند. در تحقیق حاضر تاثیر لاکاز بر ترکیبات پلی‌فنولی اسپرک با هدف برقراری پیوند شیمیایی با لیف پشم بررسی شده است. بدین منظور عصاره اسپرک استخراج شده و تاثیر لاکاز بر آن بر اساس کروماتوگرافی جداسازی اندازه، طیف‌سنجی جذبی و اندازه‌گیری اکسیژن محلول بررسی شده است. مشخصه‌های سینتیک اکسایش ماده رنگزا در حضور لاکاز محاسبه و سپس رنگرزی کالای عمل شده با اسپرک به کمک لاکاز بررسی شده است. نتایج به دست آمده نشان دادند که لاکاز ماده‌ای مناسب برای تغییر ساختار ماده رنگزای اسپرک است و سبب بهبود درصد تثبیت رنگ و ثبات شستشویی بین ماده رنگزا و پشم می‌شود.

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

The Use of Laccase-Catalyzed Oxidation of Poly Phenolic Compounds of Weld in Wool Dyeing

نویسندگان [English]

  • M. Nasiri Boroumand 1
  • M. Montazer 2
  • V. Dutschk 3
1 Department of Carpet, Shahid Bahonar University of Kerman, Kerman, Iran
2 Textile Engineering Department, Amirkabir University of Technology
3 Intelligent Fiber Fiber Products Group, Toonte University, Enschedeh, Netherlands
چکیده [English]

Laccase is a biocompatible compound which is able to catalyze the oxidation of polyphenolic aromatic dyes and graft them to wool. Weld (Reseda Luteolla, L.) as a natural dye, contains polyphenolic aromatics with flavonoid structure and could be a substrate for Laccase. In this research, the effect of laccase on Weld and its use to make a covalant bond between wool and polyphenols compounds of Weld was studied. For this purpose the colourant compounds of Weld were extracted and the effect of laccase on it was studied by UV-Vis spectrophotometry, Size-exclusion chromatography and measuring the changes in the dissolved concentration of the oxygen co-reactant. Kinetic of Laccase-Catalyzed Oxidation of weld was studied and the effect of laccase on weld-dyed wool was surveyed. The results showed that Weld is a suitable substrate for laccase and the use of laccase can improve the dye fixation, and dye fastness against washing.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Laccase
  • wool
  • Weld
  • Grafting
  • dyeing
  1. D. Cristea, I. Bareau, Vilarem, Identification and quantitative HPLC analysis of the main flavonoids present in weld (Reseda luteola L.). Dyes Pigm. 57(2003), 267-272.
  2. P. Vankar, Chemistry of natural dyes. Resonance, 5(2000), 73-80.
  3. G. Favaro, Acidichromism and ionochromism of luteolin and apigenin, the main components of the naturally occurring yellow weld: A spectrophotometric and fluorimetric study. J. Fluoresc. 17(2007), 707-714
  4. A. Villela, Fast chromatographic separation for the quantitation of the main flavone dyes in Reseda luteola (weld). J. Chromatogr. A., 47(2011), 8544-8550.
  5. H. Gaspar, Influence of soil fertility on dye flavonoids production in weld (Reseda luteola L.) accessions from Portugal. J. Sep. Sci. 32(2009), 4234-4240.
  6. M. Vellard, The enzyme as drug: application of enzymes as pharmaceuticals. Curr. Opin. Biotechnol. 14(2003), 444-450.
  7.  ف. نجاتی، ف. نجات زاده باراندوزی، ا. محوی، کاهش سمیت رنگ از پساب‌های صنعتی با استفاده از آنزیم هورس رادیش پراکسیداز تثبیت‌شده. نشریه علمی پژوهشی علوم و فناوری رنگ. (1392)142،7-133.
  8.  م. پروین زاده گشتی، ر. آصفی پور، آ. الماسیان، تاثیر آبکافت آنزیمی نایلون 66 با استفاده از مخلوط آنزیم‌های پروتئاز و لیپاز بر رنگ‌پذیری. نشریه علمی پژوهشی علوم و فناوری رنگ. (1392)7، 193-181.
  9.  م. پروین زاده گشتی، بهبود رنگپذیری منسوج نایلون 6 با استفاده از آنزیم لیپاز. نشریه علمی پژوهشی علوم و فناوری رنگ. (1387)2، 180-171.
  10.  م. منتظر، ف. داداشیان، ک. فرهودی، تأثیر آنزیم پروتئاز در شرایط اسیدی روی خواص و رنگ‌پذیری پارچه پشمی. نشریه علمی پژوهشی علوم و فناوری رنگ. (1388)3، 80-73.
  11. N. Aktas, A. Tanyolaç, Kinetics of laccase-catalyzed oxidative polymerization of catechol. J. Mol. Catal. B: Enzymatic. 22(2003), 61-69.
  12. ع. صادقیان مریان، م. منتظر، تاثیر کاربرد آنزیمهای لاکاز و سلولاز روی رنگ جین. نشریه علمی پژوهشی علوم و فناوری رنگ. (1388)3، 64-53.
  13. A. Bhattacharya, B. N. Misra, Grafting: a versatile means to modify polymers: Techniques, factors and applications. Prog. Polym. Sci. 29(2004), 767-814.
  14. C. Díaz Blanco, Dyeing properties, synthesis, isolation and characterization of an in situ generated phenolic pigment, covalently bound to cotton. Enzyme Microb. Technol. 44(2009), 380-385.
  15. K. M. G. Hossain, Enzyme-mediated coupling of a bi-functional phenolic compound onto wool to enhance its physical, mechanical and functional properties. Enzyme Microb. Technol. 46(2010), 326-330.
  16. K. W. Wellington, P. Steenkamp, D. Brady, Diamination by N-coupling using a commercial laccase. Bioorg. Med. Chem. 18(2010), 1406-1414.
  17. A. Zille, Laccase kinetics of degradation and coupling reactions. J. Mol. Catal. B: Enzym. 33(2005), 23-28.
  18. T. Kudanga, Potential applications of laccase-mediated coupling and grafting reactions: A review. Enzyme Microb. Technol. 48(2011), 195-208.
  19. C. Silva, Antimicrobial and antioxidant linen via laccase-assisted grafting. React. Funct. Polym. 71(2011), 713-720.
  20. H. Shin, G. Guebitz, A. Cavaco-Paulo, “In Situ” enzymatically prepared polymers for wool coloration. Macromol. Mater. Eng. 286(2001), 691-694.
  21. H. Hadzhiyska, Laccase-assisted dyeing of cotton. Biotechnol. Lett. 28(2006), 755-759.
  22. T. Tzanov, Effect of some process parameters in enzymatic dyeing of wool. Appl. Biochem. Biotechnol. 111(2003), 1-13.
  23. S. Y. Kim, Enzymatic polymerization on the surface of functionalized cellulose fibers. Enzyme Microbial Technol. 40(2007), 1782-1787.
  24. M. Schroeder, Enzymatic coating of lignocellulosic surfaces with polyphenols. Biotechnol. J. 2(2007), 334-341.
  25. K. E. Jeon JR, Laccase-catalysed polymeric dye synthesis from plant-derived phenols for potential application in hair dyeing: Enzymatic colourations driven by homo- or hetero-polymer synthesis. Microbial Biotechnol. 3(2010), 324-335.
  26. R. C. Sha Sha Sun, Laccase-Catalyzed Dyeing and Finishing of Textiles with Gallic Acid. Adv. Mater. Res. 631(2013), 608-612.
  27. S. Kim, Biological coloration of Flax fabrics with Flavonoids using Laccase from Trametes hirsuta. Eng. Life Sci. 8(2008), 324-330.
  28. S. Kim, D. Moldes, A. Cavaco-Paulo, Laccases for enzymatic colouration of unbleached cotton. Enzyme Microbial Technol. 40(2007), 1788-1793.
  29. J. C. Szilvia Hajdok, The Laccase-catalyzed domino reaction between catechols and heterocyclic 1,3-dicarbonyls and theunambiguous structure elucidation of the products by NMR spectroscopy and X-ray crystal structure analysis. J. Org. Chem. 74(2009), 7230-7237.
  30. M. Calafell, Bio-catalyzed coloration of cellulose fibers. Biocat. Biotransform. 25(2007), 336-340.
  31. A. Calvimontes, Soiling degree and cleanability of differently treated polyester textile materials. Tenside Surfactants Detergents. 42(2005), 17-22.
  32. L. G. Angelini, Agronomic potential of Reseda luteola L. as new crop for natural dyes in textiles production. Ind. Crops Prod. 17(2003), 199-207.
  33. Kh. M. Gaffar Hossaina, Enzyme-mediated coupling of a bi-functional phenolic compound onto wool to enhance its physical, mechanical and functional properties. Enzyme. Microbial. Technol. 46(2010), 326-330.
  34. A. D. Broadbent, Basic principles of textile coloration, Society of Dyers and Colourists, UK, 2001.
  35. L. Pereira, Environmentally friendly bleaching of cotton using laccases. Environ. Chem. Lett. 3(2005), 66-69.
  36. M. Kurisawa, Enzymatic synthesis and antioxidant properties of poly(rutin). Biomacromolecules. 4(2003), 1394-1399.
  37. M. Kurisawa, Laccase-catalyzed synthesis and antioxidant property of poly(catechin). Macromol. Biosci. 3(2003), 758-764.
  38. S. Jus, G. M. Guebitz, Tyrosinase-catalysed coating of wool fibres with different protein-based biomaterials. J. Biomater. Sci. Polym. Ed. 20(2009), 253-269.
  39. S. Ghidouche, P. H. Ducrot, Mechanistic study on the enzymatic oxidation of flavonols. Tetrahedron Lett. 49(2008), 619-623.
  40. V. Krastanov, Fungal Laccases (Review). Bulgarian J. Agric. Sci. 13(2007), 75-83.
  41. K. M. G. Hossain, Multifunctional modification of wool using an enzymatic process in aqueous-organic media. J. Biotechnol. 141(2009), 58-63.
  42. N. Aktas, Tanyolaç, Reaction conditions for laccase catalyzed polymerization of catechol. Bioresour. Technol. 87(2003), 209-214.
  43. S. Paul-Dauphin, Probing Size exclusion mechanisms of complex hydrocarbon mixtures: the effect of altering eluent compositions. Energy Fuels. 21(2007), 3484-3489.
  44. S. Kobayashi, A. Makino, Enzymatic polymer synthesis: an opportunity for green polymer chemistry. Chem. Rev. 109(2009), 5288-5353.
  45. H. U. Shiro Kobayashi, Enzymatic polymerization. Chem. Rev. 101(2001), 3793-3818.
  46. R. M. Desentis-Mendoza, Enzymatic polymerization of phenolic compounds using laccase and tyrosinase from ustilago maydis. Biomacromolecules. 7(2006), 1845-1854.
  47. H. Ma, Laccase-catalyzed oxidation of phenolic compounds in organic media. J. Mol. Catal. B: Enzym. 57(2009), 89-95.
  48. M. Božič, S. Gorgieva, V. Kokol, Laccase-mediated functionalization of chitosan by caffeic and gallic acids for modulating antioxidant and antimicrobial properties. Carbohydr. Polym. 87(2012), 2388-2398.
  49. U. G. Spizzirri, Synthesis of antioxidant polymers by grafting of gallic acid and catechin on gelatin. Biomacromolecules. 10(2009), 1923-1930.
  50. T. H. J. Niedermeyer, M. Lalk, Nuclear amination catalyzed by fungal laccases: Comparison of laccase catalyzed amination with known chemical routes to aminoquinones. J. Mol. Catal. B: Enzym. 45(2007), 113-117.
  51.   ب. موثق، نگرشی بر طیف‌سنجی، انتشارات علمی و فنی، 1392.