پژوهشگاه رنگ با همکاری انجمن علمی رنگ ایران علوم و فناوری رنگ 1735-8779 12 1 2018 03 21 DFT Study of Structure of Azo-Linked 4H-Pyran Dyes مطالعهDFT ساختار مواد رنگزایH 4-پیران‌‌های دارای پل آریل آزو 45 56 76237 FA محمد نیک پسند گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه آزاد اسلامی واحد رشت لیلا زارع‌فکری گروه شیمی، دانشگاه پیام نور سیده پرنیا حلمی گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه آزاد اسلامی واحد رشت Journal Article 1970 01 01 Pyran derivatives have attracted many chemists due to their various biological activities and pharmacological properties such as antiviral, antibacterial and anti-inflammatory activities. In recent years, various studies have been devoted to the synthesis of novel derivatives of these compounds and several protocols have been devised for their preparation. In this research, Density Functional Theory (DFT) calculations at the B3LYP level are used to optimize the geometry of azo-linked 4H-pyran dyes. In the continuation of our study, we were interested in evaluation of homoaromaticity of the selected compounds using Nucleus Independent Chemical Shift (NICS). The studies released that, the presence of various azo substitute in atom 2 or 3 of pyran ring, make little change in NICS values and the numbers of groups or the reach of groups to atom 4 of pyran ring, and decrease the NICS value. Also, the NICS values caused by compounds containing aryl azo bridge are more suitable than other bridges. The data related HOMO-LUMO gap, also, relatively, emphasized the data caused by NICS. مشتقات پیران به علت دارا بودن خواص زیستی متنوع و خواص دارویی از قبیل ضد ویروس، ضد باکتری و ضد التهاب مورد توجه بسیاری از شیمی‌دان‌ها قرار گرفته‌اند. در سال‌های اخیر مطالعه‌های زیادی روی سنتز مشتقات جدید و هم چنین ارائه روش‌های جدید سنتز آنها انجام گرفته است. در این تحقیق، برای اولین بار، محاسبات نظریه تابع چگالی در تراز B3LYP برای بهینه‌سازی ساختار مواد رنگزایH 4-پیران‌های دارای پل آریل آزو به کار رفت. در ادامه مطالعه، پایداری ناشی از هموآروماتیک بودن ترکیبات مورد نظر، با استفاده از شاخص جابجایی شیمیایی مستقل از هسته (NICS) مورد بررسی قرار گرفت. مطالعات نشان داد، وجود استخلاف آزو متنوع در موقعیت‌های 2 یا 3 حلقه پیرانی، نوسان کمی در مقادیر NICS ایجاد می‌کند و تعداد گروه‌ها و یا نزدیکی آنها در موقعیت 4 حلقه پیرانی، از مقادیر NICS می‌کاهد. همچنین مقادیر NICS ناشی از ترکیبات دارای پل آریل آزو مناسب‌تر از سایر پل‌ها است. داده‌های شـکاف HOMO-LUMO نیز به طور نـسبی، داده‌های ناشـی از مـحاسبات NICS را تایـید می‌کند. https://jcst.icrc.ac.ir/article_76237_9007ec7564b8d6b87695dc0a4baf4510.pdf