مطالعهDFT ساختار مواد رنگزايH 4-پیران‌‌های دارای پل آریل آزو



نشریه: سال دوازدهم- شماره اول - بهار 1397 - مقاله 5   صفحات :  45 تا 56



کد مقاله:
JCST-08-03-2017-1713

مولفین:
محمد نیک پسند: دانشگاه آزاد اسلامی واحد رشت - گروه شیمی، دانشکده علوم پایه
لیلا زارع‌فکری: دانشگاه پیام نور - گروه شیمی
سيده پرنيا حلمي: دانشگاه آزاد اسلامی واحد رشت - گروه شیمی، دانشکده علوم پایه


چکیده مقاله:

مشتقات پیران به علت دارا بودن خواص زیستی متنوع و خواص دارویی از قبیل ضد ویروس، ضد باکتری و ضد التهاب مورد توجه بسیاری از شیمی‌دان‌ها قرار گرفته‌اند. در سال‌های اخیر مطالعه‌های زیادی روی سنتز مشتقات جدید و هم چنین ارائه روش‌های جدید سنتز آنها انجام گرفته است. در این تحقیق، براي اولين بار، محاسبات نظریه تابع چگالی در تراز B3LYP برای بهینه‌سازی ساختار مواد رنگزايH 4-پیران‌های دارای پل آریل آزو به کار رفت. در ادامه مطالعه، پایداری ناشی از هموآروماتيک بودن ترکیبات مورد نظر، با استفاده از شاخص جابجایی شیمیایی مستقل از هسته (NICS) مورد بررسی قرار گرفت. مطالعات نشان داد، وجود استخلاف آزو متنوع در موقعیت‌های 2 یا 3 حلقه پیرانی، نوسان کمی در مقادیر NICS ايجاد مي‌كند و تعداد گروه‌ها و یا نزدیکی آنها در موقعیت 4 حلقه پیرانی، از مقادیر NICS مي‌كاهد. همچنين مقادیر NICS ناشی از ترکیبات دارای پل آریل آزو مناسب‌تر از سایر پل‌ها است. داده‌های شـکاف HOMO-LUMO نیز به طور نـسبی، داده‌های ناشـی از مـحاسبات NICS را تایـید می‌کند.


Article's English abstract:

Pyran derivatives have attracted many chemists due to their various biological activities and pharmacological properties such as antiviral, antibacterial and anti-inflammatory activities. In recent years, various studies have been devoted to the synthesis of novel derivatives of these compounds and several protocols have been devised for their preparation. In this research, Density Functional Theory (DFT) calculations at the B3LYP level are used to optimize the geometry of azo-linked 4H-pyran dyes. In the continuation of our study, we were interested in evaluation of homoaromaticity of the selected compounds using Nucleus Independent Chemical Shift (NICS). The studies released that, the presence of various azo substitute in atom 2 or 3 of pyran ring, make little change in NICS values and the numbers of groups or the reach of groups to atom 4 of pyran ring, and decrease the NICS value. Also, the NICS values caused by compounds containing aryl azo bridge are more suitable than other bridges. The data related HOMO-LUMO gap, also, relatively, emphasized the data caused by NICS.


کلید واژگان:
پيران، جابجایی شیمیایی مستقل از هسته، هموآروماتيک بودن، نظریه تابع چگالی.

English Keywords:
Pyran, Nucleus independent chemical shift, Homoaromaticity, Density functional theory.

منابع:
27. ع. مرادي روفچاهی، م. ر. يزدانبخش، سنتز جفت شونده‌های انولی 6- هالو-4- هیدروکسی-2-کینولون و مواد رنگزاي آزوی جدید برپایه آنها. نشريه علمي پژوهشي علوم و فناوري رنگ. (1389)4، 90-83. 28. ل. زارع فكري، م. نيكپسند. سنتز بیس کومارینیل متان‌هاي دارای اتصال آزو با استفاده از مایع یونی [DBU]OAc و در دمای اتاق. نشريه علمي پژوهشي علوم و فناوري رنگ. (1396)11، 143-137.

English References:
1. A. P. Mityuk, A.V. Denisenko, O. O. Grygorenko, A. A. Tolmachev, Synthesis of dihydro-2H-pyran-3(4H)-one. Arkivoc. 8(2012), 226-230. 2. T. Ueno, T. Honda, T. Jinboand. Chem. Abstr. 106(1987), 176. 3. H. Sato, M. Tsuzuki, H. Sato, Chem. Abstr. 35(1990), 112. 4. M. Tsuzuki, H. Sato. Chem. Abstr. 35(1990), 112. 5. L. Bonsignore, G. Loy, D. Secci, A. Calignano, Synthesis and pharmacological activity of 2-oxo-(2H) 1-benzopyran-3-carboxamide derivatives. Euro. J. Med. Chem. 28(1993), 517–520. 6. E. A. Schneider, Wrightman, F. Phytohormones and related compounds: A comprehensive treatise 1(1978), 29-105. 7. T. Hideo, Jpn. Tokkyo Koho JP 56005480. Chem. Abstr. 95(1981), 80922b. 8. K. Deres, C. H. Schroeder, A. Paessens, S. Goldmann, H. J. Hacker, O. Weber, T. Kramer, U. Niewoehner, U. Pleiss, J. Stoltefuss, E. Graef, D. Koletzki, R. N. A. Masantschek, A. Reimann, R. Jaeger, R. Grob, B. Beckermann, K. H. Schlemmer, D. Haebich, H. R. Waigmann, Inhibition of hepatitis B virus replication by drug-induced depletion of nucleocapsids. Sci. 299(2003), 893-896. 9. Lambert, R. W. Martin, J. A. Merrett, J. H. Parkes, K. E. B. Thomas, G. J. PCT Int. Appl. WO 9706178. Chem. Abstr. 126(1997), 212377y. 10. W. H. Frishman, Drug therapy: Pindolol: A new ?-adrenoceptor antagonist with partial agonist activity. New Engl. J. Med. 308(1983), 940-944. 11. A. Brossi, S. Teitel, G. V. Parry, Chapter 3. The Ipecac Alkaloids. The Alkaloids. 13(1971), 189-212. 12. I. Couto, I. Tellitu, E. Dom?nguez, Searching for a direct preparation of dihydropyrimidine-5-carboxamides under Biginelli reaction conditions. Arkivoc. 2(2011), 115-126. 13. D. R. Duguay, M. T. Zamora, J. M. Blacquiere, F. E. Appoh, C. M. Vogels, S. L. Wheaton, F. J. Baerlocher, A. Decken, S. A. Westcott, Synthesis, characterization and antifungal testing of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-(thio)ones containing boronic acids and boronate esters. Cent. Eur. J. Chem. 6(2008), 562-568. 14. E. Schlittler, Chapter 13. Rauwolfia Alkaloids with Special Reference to the Chemistry of Reserpine. Alkaloids 8(1965), 287-334. 15. E. A. Kolodina, M. Shvartsberg, N. P. Gritsan, Synthesis and photochromic properties of 11-phenoxy-2-phenylnaphth[2,3-f]indole-5,10-dione. Mendeleev Commun. 18(2008), 302-304. 16. B. A. Hess Jr., L. J. Schaad, C. W. Holyoke Jr, On the aromaticity of heterocycles containing the amine nitrogen or the ether oxygen. Tetrahedron. 28(1972), 3657-3667. 17. M. Balon, M. C. Carmona, M. A. Munoz, J. Hidalgo, The acid-base properties of pyrrole and its benzologs indole and carbazole. A reexamination from the excess acidity method. Tetrahedron. 45(1989), 7501-7504. 18. P. V. R. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao, N. J. R. van Eikema Hommes, J. Am. Chem. Soc. 118(1996) 6317-6318. 19. P. Lazzereti, J. W. Emsley, J. Feeney, L. H. Sutcliffe (Eds.), Progress in nuclear magnetic resonance spectroscopy, Elsevier, Amsterdam, 36(2000), 1-88. 20. P. V. R. Schleyer, M. Manoharan, Z. X. Wang, B. Kiran, H. J. Jiao, R. Puchta, N. J. R. V. E. Hommes, Dissected nucleus-independent chemical shift analysis of ?-aromaticity and antiaromaticity.Org. Lett. 3(2001), 2465-2468. 21. C. Corminboeuf, T. Heine, G. Seifert, P. V. R. Schleyer, J. Weber, Induced magnetic fields in aromatic [n]-annulenes-interpretation of NICS tensor components. Phys. Chem. Chem. Phys. 6(2004), 273-276. 22. P. V. R. Schleyer, Introduction: Aromaticity. Chem. Rev. 101(2001) 1115-1118. 23. A. T. Balaban, P. V. R. Schleyer, H. S. Rzepa, Crocker, Not Armit and Robinson, Begat the Six Aromatic Electrons. Chem. Rev. 105(2005), 3436-3447. 24. P. V. R. Schleyer, Introduction: Delocalization Pi and sigma. Chem. Rev. 105(2005) 3433-3435. 25. F. A. Carey, R. J. Sundberg, Advanced organic chemistry, 5th Edition, Chapter 8. Springer Science and Business Media, LLC (2007), 743-751. 26. A. Mohammadi, M. R. Yazdanbakhsh, N. Mahmoodi, Synthesis and characterization of some novel linear azo-azomethine compounds based on 1-bromo, 4-[4-(4-nitrophenylazo) phenoxy] butane. Prog. Color Colorants Coat. 5(2012), 23-33. 29. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, ?. Farkas, J. B. Foresman, J. V. GAUSSIAN09, Gaussian, Inc., Revision B. 05, Pittsburgh PA, (2009) 30. M. Nikpassand, L. Zare M. Saberi, Ultrasound-assisted L-proline catalyzed synthesis of novel derivatives of azo-linked dihydropyridines. Monatsh. Chem. 143(2012), 289-293. 31. M. Nikpassand, L. Zare Fekri, P. Farokhian, Synthesis of novel derivatives of benzoxazole in bis-ionic liquid [BDBDIm] Br. Synth. Commun. 45(2015), 2303-2310. 32. L. Zare Fekri, M. Nikpassand, Synthesis, experimental, and DFT studies on FT-IR, 1H, and 13C NMR spectra of azo-linked dihydropyridines. Russ. J. General Chem. 83(2013), 2395-2401. 33. M. Nikpassand, L. Zare Fekri, M. Farrakhan, Synthesis, experimental and DFT studies on crystal structure, FT-IR, 1H, and 13C NMR spectra, and evaluation of aromaticity of three derivatives of xanthens. Russ. J. General Chem. 83(2013), 2352-2360. 34. F. A. Carey, R. M. Giuliano, Organic Chemistry, 10th Ed., McGraw-Hill, NewYork, 2016, 2-51.



فایل مقاله
تعداد بازدید: 727
تعداد دریافت فایل مقاله : 12

ورود به سامانه نشریه
شناسنامه ی نشریه
صاحب امتياز:
موسسه پژوهشي
علوم و فناوري رنگ و پوشش
مدير مسوول:
پروفسور زهرا رنجبر
سردبير:
پروفسور زهرا رنجبر
مدير اجرايي:
دکتر فرهاد عامري
شاپا چاپي:
8779 - 1735
شاپا الکترونيکي:
2169 - 2383
دسترسی سریع
آخرین شماره های نشریه
آمارهای وبگاه
تعداد بازدید:728

کاربران حاضر:95