طراحی و سنتز حس‌گر رنگ‌سنجی جدید برپایه کینازولینون برای تشخیص سریع و انتخابی یون مس (II)



نشریه: سال يازدهم - شماره سوم- پاييز 1396 - مقاله 1   صفحات :  153 تا 162



کد مقاله:
JCST-01-10-2016-1680

مولفین:
اسداله محمدی: دانشگاه گیلان - گروه شیمی، دانشکده علوم پایه
شیما یعقوبی: دانشگاه گیلان - گروه شیمی، دانشکده علوم پایه


چکیده مقاله:

در این مطالعه، یک حس‌گر شیمیایی رنگ‌سنجی جدید برپایه کینازولینون برای تشخیص یون‌های مس (II) طراحی و سنتز شد. ساختار حس‌گر سنتز شده (C) بوسیله روش‌های طيف‌سنجي زيرقرمز تبدیل فوریه (FT-IR)، رزونانس مغناطيسي هسته هیدروژن ( 1H NMR) و رزونانس مغناطيسي هسته کربن (13C NMR) بررسی و تایید شد. حس‌گر شیمیایی C حساسیت و گزینش‌پذیری عالی برای تشخیص یون مس (II) در میان تمام کاتیون‌ها و آنیون‌های بررسی شده در محلول استونیتریل- آب نشان داد. برهم‌کنش حس‌گر C با یون مس (II)، تغییر رنگ قابل توجهی از بی‌رنگ به زرد پررنگ را ایجاد می‌کند که با چشم غیرمسلح بدون نیاز به هر نوع دستگاه طيف‌سنج قابل تشخیص است. همچنین جزئیات سنجش با استفاده از طیف‌سنجی UV-Vis مورد ارزیابی قرار گرفت. علاوه بر این، منحنی جاب برپایه داده‌های طیف‌سنجی UV-Vis، استوکیومتری 1:1برای برهم‌کنش کاتیون مس با حس‌گر C را نشان داد. با توجه به منحنی کالیبراسیون حد تشخیص حس‌گر C برای کاتیون مس، 67.5 میکرومولار به دست آمد.


Article's English abstract:

In this study, a novel colorimetric chemosensor based on quinazolinone was designed and synthesized for the detection of Cu2+ ions. The structure of synthesized chemosensor (C) was confirmed by Fourrier Transform Infrared (FT-IR), Proton Nuclear Magnetic Resonance (1H NMR) and Carbon Nuclear Magnetic Resonance (13C NMR) spectroscopies. The chemosensor C showed a high selectivity and sensitivity for the detection of Cu2+ ion over the other tested anions and cations in acetonitrile-water solution. Interaction of C with Cu2+ provides remarkable colorimetric change from colorless to yellow, enabling naked-eye detection without any spectroscopic instrumentation. Also, the sensing details were evaluated using UV-Vis spectroscopy. Furthermore, Job’s plot based on spectroscopic data showed one-to-one stoichiometry for the interaction of chemosensor of Cu2+ cation with chemosensor C. Furthermore, the detection limit of chemosensor C towards Cu2+ ions was found to be 67.5 μM.


کلید واژگان:
سنجش یون، حس‌گر شیمیایی، تشخیص چشمی، کینازولینون.

English Keywords:
Ion sensing, Chemosensor, Naked eye detection, Quinazolinone.

منابع:

English References:
1. R. Kramer, Fluorescent chemosensors for Cu2+ ions: fast, selective, and highly sensitive. Angew. Chem., Int. Ed. 37(1998), 772-773. 2. N. Kaur, S. Kumar, Colorimetric metal ion sensors. Tetrahedron. 67(2011), 9233-9264. 3. E. L. Que, D. W. Domaille, C. J. Chang, Metals in neurobiology: probing their chemistry and biology with molecular imaging. Chem. Rev. 108(2008), 1517-1549. 4. K. J. Barnham, C. L. Masters, A. I. Bush, Neurodegenerative diseases and oxidative stress. Nat. Rev. Drug Discov. 3(2004), 205-214. 5. E. Gaggelli, H. Kozlowski, D. Valensin, G. Valensin, Copper homeostasis and neurodegenerative disorders (Alzheimer's prion, and Parkinson's diseases and amyotrophic lateral sclerosis). Chem. Rev. 106(2006), 1995-2044. 6. Y. H. Hung, A. I. Bush, R. A. Cherny, Copper in the brain and Alzheimer's disease. J. Biol. Inorg. Chem. 15(2010), 61-76. 7. T. Gunnlaugsson, J. P. Leonard, N. S. Murray, Highly selective colorimetric naked-eye Cu(II) detection using an azobenzene chemosensor. Org. Lett. 6(2004), 1557-1560. 8. R. Sheng, P. Wang, Y. Gao, Y. Wu, W. Liu, J. Ma, H. Li, S. Wu, Colorimetric Test Kit for Cu2+ Detection. Org. Lett. 10(2008), 5015-5018. 9. A. Safavi, N. Maleki, H. R. Shahbaazi, Indirect determination of cyanide ion and hydrogen cyanide by adsorptive stripping voltammetry at a mercury electrode. Anal. Chim. Acta. 503(2004), 213-221. 10. D. Shan, C. Mousty, S. Cosnier, Subnanomolar cyanide detection at polyphenol oxidase/clay biosensors. Anal. Chem. 76(2004), 178-183. 11. T. T. Christison, J. S. Rohrer, Direct determination of free cyanide in drinking water by ion chromatography with pulsed amperometric detection. J. Chromatogr. A 1155(2007), 31-39. 12. J. Yoon, S. K. Kim, N. J. Singh, K. S. Kim, Imidazolium receptors for the recognition of anions. Chem. Soc. Rev. 35(2006), 355-360. 13. A. Kundu, P. S. Hariharan, K. Prabakaran, S. P. Anthony, Developing new Schiff base molecules for selective colorimetric sensing of Fe 3+ and Cu 2+ metal ions: Substituent dependent selectivity and colour change. Sens. Actuators B. 206(2015), 524–530. 14. X. Cheng, R. Tang, H. Jia, J. Feng, J. Qin, Z. Li, New fluorescent and colorimetric probe for cyanide: Direct reactivity, high selectivity, and bioimaging application. ACS Appl. Mater. Interfaces. 4(2012), 4387-4392. 15. Y. Jiang, L. L. Sun, G. Z. Ren, X. Niu, Z. Q. Hu, A novel colorimetric and fluorescent iminocoumarin-based chemosensor for acetate ion and its application to living cell imaging. Talanta. 146(2016), 732–736. 16. R. Mart?nez-M??ez, F. Sancen?n, Fluorogenic and chromogenic chemosensors and reagents for anions. Chem. Rev. 103(2003), 4419–4476. 17. S. Goswami, D. Sen, N. K. Das, A new highly selective, ratiometric and colorimetric fluorescence sensor for Cu2+ with a remarkable red shift in absorption and emission spectra based on internal charge transfer. Org. Lett. 12(2010), 856-859. 18. P. Alaei, Sh. Rouhani, K. Gharanjig, A dual colorimetric and fluorometric anion sensor based on polymerizable 1,8-naphthalimide dye. Prog. Color Colorants Coat. 6(2013), 87-96. 19. A. Mohammadi, J. Jabbari, Simple naked-eye colorimetric chemosensors based on Schiff-base for selective sensing of cyanide and fluoride ions. Can. J. Chem. 94(2016), 631-636. 20. A. Mohammadi, Z. Dehghan, M. Rassa, N. Chaibakhsh, Colorimetric probes based on bioactive organic dyes for selective sensing of cyanide and fluoride ions. Sens. Actuators B 230(2016), 388-397. 21. S. Kashaw, V. Gupta, V. Kashaw, P. Mishra, J. Stables, N. Jain, Anticonvulsant and sedative-hypnotic activity of some novel 3-[5-(4-Substituted) phenyl-1,3,4-oxadiazole-2yl]-2-styrylquinazoline-4(3H)-ones. Med. Chem. Res. 19(2010), 250-261. 22. K. Yamaguchi, T. Noda, Y. Higuchi, N. Aoki, R. Yamaguchi, M. Kubo, K. Harada, Y. Fukuyama, H. Hioki, Solid-phase synthesis of benzazoles, quinazolines, and quinazolinones using an alkoxyamine linker. Tetrahedron Lett. 55(2014), 5793-5797. 23. G. Monika, S. Sarbjot, M. Chander, Benzimidazole: An emerging scaffold for analgesic and anti-inflammatory agents. Eur. J. Med. Chem. 76(2014), 494-505. 24. A. Paul, A. J. L. Pombeiro, A. Sellamuthu, G. Sharma, M. L. Kuznetsov, M. F. C. Guedes da Silva, B. Koch, Intracellular detection of Cu2+ and S2? ions through a quinazoline functionalized benzimidazole-based new fluorogenic differential chemosensor. Dalton Trans. 44(2015), 16953-16964. 25. A. K. Mahapatra, S. K. Manna, P. Sahoo, Color response of tri-armed azo host colorimetric sensors and test kit for fluoride. Talanta. 85(2011), 2673-2680. 26. H. Khanmohammadi, K. Rezaeian, Naked-eye detection of inorganicfluoride in aqueous media using a new azo-azomethine colorimetric receptor enhanced by electron withdrawing groups. RSC Adv. 4(2014), 1032-1038. 27. T. Anand, G. Sivaraman, D. Chellappa, Quinazoline copper (II) ensemble as turn-on fluorescence sensor for cysteine and chemodosimeter for NO. J. Photochem. Photobiol. A. 281(2014), 47-52. 28. D. Udhayakumari, S. Velmathi, Azo Linked Polycyclic Aromatic Hydrocarbons-Based Dual Chemosensor for Cu2+ and Hg2+ Ions. Ind. Eng. Chem. Res. 54(2015), 3541–3547.



فایل مقاله
تعداد بازدید: 2307
تعداد دریافت فایل مقاله : 27

ورود به سامانه نشریه
شناسنامه ی نشریه
صاحب امتياز:
موسسه پژوهشي
علوم و فناوري رنگ و پوشش
مدير مسوول:
پروفسور زهرا رنجبر
سردبير:
پروفسور زهرا رنجبر
مدير اجرايي:
دکتر فرهاد عامري
شاپا چاپي:
8779 - 1735
شاپا الکترونيکي:
2169 - 2383
دسترسی سریع
آخرین شماره های نشریه
آمارهای وبگاه
تعداد بازدید:2,308

کاربران حاضر:98